Contratado pelo Flamengo em 2010 cercado de expectativas, o atacante Diogo não conseguiu ter um bom desempenho com a camisa rubro-negra. Destaque com a camisa da Portuguesa entre 2005 e 2008, o jogador, que na época foi contratado junto ao Olympiacos-GRE, admitiu que sua passagem pelo clube foi ruim e relembrou os motivos.
“O que eu tenho comigo, quando dou entrevista ou em bate-papo com amigos, acho que o Flamengo foi um clube que, realmente, eu deixei a desejar. Foi um clube que eu não consegui desempenhar um bom futebol. Depois que eu cheguei, uma semana antes de eu ter chegado, teve o caso do Bruno, do goleiro”, disse Diogo.
“Depois, acho que o Love e o Adriano também saíram de uma forma polêmica, se eu não me engano, e eram dois grandes jogadores. Então, foi um ano bem difícil, bem polêmico. Zico também havia acabado de sair, que era um ídolo do clube, tinha saído da direção, então foi um ano bem complicado, internamente falando", completou.
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Aos 34 anos, Diogo colecionou passagens por países alternativos após deixar o Flamengo. Atualmente, ele defende o Pathum United, da Tailândia.