Desde a entrada de Rodolfo Landim na gestão do Flamengo, o clube tem adotado uma postura cada vez mais agressiva nas janelas de transferência. A obtenção de resultados financeiros positivos permitiu que os dirigentes ampliassem seus investimentos em reforços, resultando em desempenhos notáveis no campo e recordes de faturamento.
Contudo, o cenário em 2023 apresentou um desafio peculiar para Marcos Braz e Bruno Spindel, os responsáveis pelo departamento de futebol. Mesmo com um histórico positivo nas negociações, a famosa janela de transferências do meio do ano não trouxe os mesmos êxitos que o Flamengo vinha experimentando.
Em anos anteriores, mesmo com a presença de estrelas no elenco, o Flamengo conseguiu trazer reforços de qualidade, que preencheram posições essenciais no time titular. No entanto, neste ano, a janela de transferências do meio do ano não atendeu completamente às expectativas. Embora os nomes de Rossi, Allan e Luiz Araújo tenham chegado ao clube, as carências persistem notavelmente no meio-campo, nas laterais e no sistema defensivo.
É válido ressaltar que os novos reforços do Flamengo foram contratados antes da abertura da janela de transferências. Rossi já havia firmado um pré-contrato em janeiro, mas foi emprestado pelo Boca Juniors ao Al-Nassr. Allan, por sua vez, chegou após intensas negociações com o Atlético-MG, enquanto Luiz Araújo veio do Atlanta United. Entretanto, durante o período da janela, as tentativas de sondagem se mostraram ineficazes.